هیدروکربن ها (Hydrocarbons)
در شیمی آلی ، هیدروکربن یک ترکیب آلی است که کاملاً از هیدروژن و کربن تشکیل شده است.
۶۲۰ هیدروکربن ها نمونه هایی از هیدریدهای گروه ۱۴ هستند.هیدروکربن ها به طور کلی بی رنگ و آب گریز هستند و فقط بوی ضعیفی دارند. به دلیل ساختارهای مولکولی متنوع ، تعمیم بیشتر دشوار است. بیشتر انتشارهای انسانی از هیدروکربنها ناشی از سوزاندن سوختهای فسیلی از جمله تولید سوخت و احتراق است.
منابع طبیعی هیدروکربن ها مانند اتیلن ، ایزوپرن و مونوترپن ها از انتشارات پوشش گیاهی ناشی می شوند.
انواع طبق نامگذاری شیمی آلی IUPAC ، طبقه بندی هیدروکربنها عبارتند از:
هیدروکربن های اشباع شده ساده ترین گونه های هیدروکربوری هستند. آنها کاملاً از پیوندهای تک تشکیل شده اند و با هیدروژن اشباع شده اند. فرمول هیدروکربن های اشباع غیر حلقوی (یعنی آلکان ها) CnH2n+2: 623 عمومی ترین شکل هیدروکربن های اشباع شده CnH2n+2 (1-r) است که r تعداد حلقه ها است. کسانی که دقیقاً یک حلقه دارند ، سیکلوآلکان هستند.
هیدروکربن های اشباع اساس سوخت های نفتی هستند و به صورت گونه های خطی یا شاخه ای یافت می شوند. واکنش جایگزینی خاصیت ویژگی های آنها است (مانند واکنش کلرزنی برای ایجاد کلروفرم). هیدروکربنهایی با فرمول مولکولی یکسان اما فرمولهای ساختاری متفاوت ایزومرهای ساختاری نامیده می شوند.
۶۲۵ همانطور که در مثال ۳-متیل هگزان و همولوگهای بالاتر آن ذکر شده است ، هیدروکربنهای شاخه دار می توانند کایرال باشند.۶۲۷ هیدروکربنهای اشباع کایرال تشکیل دهنده زنجیره جانبی مولکولهای زیستی مانند کلروفیل و توکوفرول.
هیدروکربن های اشباع نشده یک یا چند پیوند دو یا سه گانه بین اتم های کربن دارند. به کسانی که پیوند دوگانه دارند آلکن گفته می شود. کسانی که دارای یک پیوند دوگانه هستند دارای فرمول CnH2n (با فرض ساختارهای غیر چرخه ای) هستند.
۶۲۸ کسانی که دارای پیوندهای سه گانه هستند آلکین نامیده می شوند. کسانی که دارای یک پیوند سه گانه هستند دارای فرمول CnH2n − ۲ هستند.
۶۳۱هیدروکربن های معطر ، که به آنها آرن نیز گفته می شود ، هیدروکربن هایی هستند که حداقل یک حلقه معطر دارند. ۱۰ درصد از کل انتشار کربن آلی غیر متان هیدروکربن های معطر ناشی از خروجی خودروهای بنزینی هستند.
هیدروکربن ها می توانند گازها (به عنوان مثال متان و پروپان) ، مایعات (به عنوان مثال هگزان و بنزن) ، موم ها یا مواد جامد ذوب کم (مانند موم پارافین و نفتالن) یا پلیمرها (مانند پلی اتیلن ، پلی پروپیلن و پلی استایرن) باشند.
اصطلاح “آلیفاتیک” به هیدروکربن های غیر معطر اشاره دارد. هیدروکربن های آلیفاتیک اشباع شده بعضاً “پارافین” نامیده می شوند. هیدروکربن های آلیفاتیک حاوی پیوند مضاعف بین اتم های کربن گاهی اوقات “الفین” نامیده می شوند.
هیدروکربن های ساده و تغییرات آنها
استفاده
استفاده غالب از هیدروکربن ها به عنوان منبع سوخت قابل احتراق است. متان جزء غالب گاز طبیعی است. آلکان های C6 تا C10 ، آلکن ها و سیکلوآلکان های ایزومری جزء اصلی بنزین ، نفتا ، سوخت جت و مخلوط های حلال صنعتی تخصصی هستند. با افزودن تدریجی واحدهای کربنی ، هیدروکربن های ساده بدون حلقه ویسکوزیته ، شاخص های روانکاری ، نقاط جوش ، دمای انجماد و رنگ عمیق تری دارند. در منتهی الیه متان ، تارهای سنگین قرار دارند که به عنوان پایین ترین بخش در واکنش پالایش نفت خام باقی می مانند. آنها به عنوان ترکیبات سقف ، ترکیب روسازی (قیر) ، نگهدارنده های چوب (سری کروزوت ها) و مایعات مقاوم در برابر برش با ویسکوزیته بالا جمع آوری و مورد استفاده گسترده قرار می گیرند.
برخی از مقیاس های بزرگ هیدروکربن های غیر سوختی با اتان و پروپان ، که از نفت و گاز طبیعی به دست می آیند ، آغاز می شود. این دو گاز یا به گاز سنتز یا به اتیلن و پروپیلن تبدیل می شوند.این دو آلکن پیش ساز پلیمرها هستند ، از جمله پلی اتیلن ، پلی استایرن ، آکریلات ،پلی پروپیلن و … کلاس دیگری از هیدروکربن های ویژه BTX است که مخلوطی از بنزن ، تولوئن و سه ایزومر زایلن است.مصرف جهانی بنزن ، بیش از ۴۰،۰۰۰،۰۰۰ تن برآورد شده است (۲۰۰۹).
هیدروکربن ها نیز در طبیعت شایع هستند. برخی از بندپایان اجتماعی ، مانند زنبور عسل نیشگون برزیلی ، Schwarziana quadripunctata ، از “بوهای” هیدروکربوری منحصر به فرد برای تعیین خویشاوند از غیر خویشاوند استفاده می کنند. ترکیب شیمیایی هیدروکربن ها بین سن ، جنس ، محل لانه و موقعیت سلسله مراتبی متفاوت است.
همچنین امکان برداشت هیدروکربن از گیاهانی مانند Euphorbia lathyri و Euphorbia tirucalli به عنوان منبع انرژی جایگزین و تجدیدپذیر برای خودروهایی که از گازوئیل استفاده می کنند ، وجود دارد.علاوه بر این ، باکتری های آندوفیت از گیاهانی که به طور طبیعی هیدروکربن تولید می کنند در تخریب هیدروکربن ها در تلاش برای کاهش غلظت هیدروکربن در خاکهای آلوده استفاده شده است.
واکنش ها
ویژگی قابل توجه هیدروکربن ها بی تحرک بودن آنها به ویژه برای اعضای اشباع شده است. در غیر این صورت ، سه نوع اصلی از واکنش ها را می توان شناسایی کرد:
- واکنش جایگزینی
- واکنش اضافی
- احتراق
- واکنشهای رادیکال آزاد
واکنش جایگزینی
واکنشهای جایگزینی فقط در هیدروکربنهای اشباع (پیوندهای کربن – کربن تک) رخ می دهد. چنین واکنشهایی به واکنشگرهای بسیار واکنشی مانند کلر و فلور نیاز دارند. در مورد کلر ، یکی از اتمهای کلر جایگزین اتم هیدروژن می شود. واکنش ها از طریق مسیرهای رادیکال آزاد ادامه می یابد.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
تا CCl4 (تتراکلرید کربن)
C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl
C2H4Cl2 + Cl2 → C2H3Cl3 + HCl
تا C2Cl6 (هگزاکلرواتان)
جایگزینی
از بین انواع هیدروکربنها ، ترکیبات معطر به طور منحصر به فرد (یا تقریباً چنین) واکنشهای جانشینی را تجربه می کنند. فرایند شیمیایی که در بزرگترین مقیاس انجام می شود ، یک مثال است: واکنش بنزن و اتیلن برای تولید اتیل بنزن.
واکنشهای اضافی
واکنشهای اضافی در مورد آلکنها و آلکینها اعمال می شود. در این واکنش انواع واکنش ها “در سراسر” پیوند (ها) pi را اضافه می کنند. کلر ، کلرید هیدروژن ، آب و هیدروژن معرفهای تصویری هستند. آلکن ها و برخی آلکین ها نیز تحت پلیمریزاسیون ، متاتز آلکن و متاتز آلکین قرار می گیرند.
اکسیداسیون (احتراق)
هیدروکربن ها در حال حاضر منبع اصلی انرژی الکتریکی و منابع حرارتی جهان (مانند گرمایش خانه) به دلیل انرژی تولید شده در هنگام احتراق هستند.اغلب این انرژی مستقیماً به عنوان گرما مانند بخاری های خانگی که از نفت یا گاز طبیعی استفاده می کنند ، استفاده می شود. هیدروکربن می سوزد و از حرارت برای گرم کردن آب استفاده می شود ، که سپس در گردش است. یک اصل مشابه برای ایجاد انرژی الکتریکی در نیروگاه ها استفاده می شود.
ویژگیهای مشترک هیدروکربنها این واقعیت است که آنها بخار ، دی اکسید کربن و حرارت را در هنگام احتراق تولید می کنند و اکسیژن لازم برای احتراق است. ساده ترین هیدروکربن ، متان ، به شرح زیر می سوزد:
CH4 + 2 O2 → ۲ H2O + CO2 + انرژی
در صورت ناکافی بودن هوا ، گاز مونوکسید کربن و بخار آب ایجاد می شود:
۲ CH4 + 3 O2 → ۲ CO + 4 H2O
مثال دیگر احتراق پروپان است:
C3H8 + 5 O2 → ۴ H2O + 3 CO2 + انرژی
و در نهایت ، برای هر آلکان خطی از n اتم کربن ،
CnH2n +2 +
۳n + 1
/
۲
O2 → (n + 1) H2O + n CO2 + انرژی.
اکسیداسیون جزئی واکنش آلکنها و اکسیژن را مشخص می کند. این فرایند اساس فاسد شدن و خشک شدن رنگ است.
اصل و نسب
اکثریت قریب به اتفاق هیدروکربن های موجود در زمین در نفت خام ، نفت ، زغال سنگ و گاز طبیعی وجود دارد. عموما تصور می شود که نفت (به معنای واقعی کلمه “روغن سنگ” – به طور خلاصه بنزین) و زغال سنگ محصولات تجزیه مواد آلی هستند. زغال سنگ ، بر خلاف نفت ، از نظر کربن غنی تر و از نظر هیدروژن فقیرتر است. گاز طبیعی محصول متانوژنز است.
انواع ظاهراً نامحدودی از ترکیبات شامل نفت است ، بنابراین ضرورت پالایشگاه ها وجود دارد. این هیدروکربن ها از هیدروکربن های اشباع ، هیدروکربن های معطر یا ترکیبی از این دو تشکیل شده است. آلکن ها و آلکین ها در نفت مفقود شده اند. تولید آنها نیاز به پالایشگاه دارد. هیدروکربن های نفتی عمدتا برای سوخت مصرف می شوند ، اما آنها همچنین منبع تقریبا تمام ترکیبات آلی مصنوعی ، از جمله پلاستیک ها و داروها هستند. گاز طبیعی تقریباً به عنوان سوخت مصرف می شود. زغال سنگ به عنوان سوخت و به عنوان عامل کاهنده در متالورژی استفاده می شود.
هیدروکربنهای آبی
تصور می شود که بخش کوچکی از هیدروکربن های موجود در زمین غیر زیستی هستند.
برخی از هیدروکربنها نیز در منظومه شمسی گسترده و فراوان هستند. دریاچه های متان مایع و اتان در تیتان ، بزرگترین قمر زحل ، توسط ماموریت کاسینی-هویگنس تأیید شده است. [۲۱] هیدروکربنها نیز در سحابی هایی که ترکیبات هیدروکربنی چند حلقه ای معطر (PAH) تشکیل می دهند فراوان است.
پالایی زیستی
تصفیه بیولوژیکی هیدروکربن از خاک یا آب آلوده به دلیل بی عملی شیمیایی که هیدروکربن ها را مشخص می کند (به همین دلیل میلیون ها سال در سنگ منبع زنده ماندند) یک چالش بزرگ است. با این وجود ، استراتژی های زیادی تدوین شده است که پالایش زیستی برجسته است.
مشکل اساسی زیست پالایی ، فقدان آنزیم هایی است که بر روی آنها عمل می کند. با این وجود ، این منطقه به طور منظم مورد توجه قرار گرفته است.باکتریهای موجود در لایه گابرویک پوسته اقیانوس می توانند هیدروکربنها را تجزیه کنند. اما محیط شدید تحقیقات را مشکل می کند.باکتری های دیگر مانند Lutibacterium anuloederans نیز می توانند هیدروکربن ها را تجزیه کنند. تصفیه یا تجزیه هیدروکربن توسط میسلیوم و قارچ امکان پذیر است.
ایمنی (مسمومیت با هیدروکربن)
هیدروکربنها عموماً دارای سمیت کمی هستند ، از این رو استفاده گسترده از بنزین و محصولات فرار مرتبط با آن صورت می گیرد. ترکیبات معطر مانند بنزن سموم مخدر و مزمن هستند و سرطان زا هستند. برخی از ترکیبات معطر چند حلقه ای کمیاب سرطان زا هستند. هیدروکربن ها بسیار قابل اشتعال هستند.
اثرات زیست محیطی
سوزاندن هیدروکربن ها به عنوان سوخت ، که دی اکسید کربن و آب تولید می کند ، سهم عمده ای در گرمایش جهانی انسان دارد. هیدروکربن ها با استفاده گسترده از آنها به عنوان سوخت و مواد شیمیایی و همچنین از طریق نشت یا نشت تصادفی در طول اکتشاف ، تولید ، پالایش یا حمل سوخت های فسیلی وارد محیط می شوند. آلودگی هیدروکربنی انسانی از خاک به دلیل ماندگاری آلاینده ها و تأثیر منفی بر سلامت انسان یک مسئله جهانی جدی است.
هنگامی که خاک توسط هیدروکربن ها آلوده می شود ، می تواند تأثیر قابل توجهی بر خواص میکروبیولوژیکی ، شیمیایی و فیزیکی آن داشته باشد. این می تواند بسته به تغییرات دقیق رخ داده ، از رشد گیاهی جلوگیری ، کند یا حتی تسریع کند. نفت خام و گاز طبیعی دو منبع بزرگ آلودگی هیدروکربنی خاک هستند.
دیدگاه خود را ثبت کنید
تمایل دارید در گفتگوها شرکت کنید؟در گفتگو ها شرکت کنید.